Durante a metade dos anos 1960, Richard e Karen tentaram lançar uma carreira musical, mas não obtiveram sucesso até o final dessa década. Em maio de 1966 Karen se juntou a Richard em uma sessão musical noturna no estúdio de garagem do baixista Joe Osborn, onde Richard estava para acompanhar o teste de uma vocalista. Quando lhe pediram que cantasse, Karen o fez e ganhou um contrato de curta duração como artista-solo no selo de Osborn, o Magic Lamp. O single produzido incluiu duas das composições de Richard, "Looking for Love" e "I'll Be Yours", mas o selo logo acabou. Durante este período a dupla, com o baixista Wes Jacobs, formou o Richard Carpenter Trio em trio de jazz instrumental, que ganhou a Batalha das Bandas no Hollywood Bowl em 1966, mas foi recusado pela RCA, que duvidou do potencial comercial da banda.
Os irmãos logo se juntaram a quatro estudantes de Música da Universidade do Estado da Califórnia em Long Beach e formaram o sexteto Spectrum. Embora fizessem apresentações, não fecharam contrato com nenhuma gravadora. Mas a experiência se mostrou produtiva: Richard encontrou em seu colega John Bettis um letrista para suas composições.
Após o fim do Spectrum, os Carpenters decidiram continuar como dupla com Richard no piano, Karen na bateria e ambos como vocalistas. Contratados para tocar em uma festa no lançamento de um filme em 1969, a estrela desse filme, Petula Clark, apresentou-os ao músico e dono da A&M Records Herb Alpert, com quem a dupla assinou um contrato pela gravadora. Seu primeiro disco, Offering, tinha várias composições de Richard no tempo Spectrum e uma canção de muito sucesso dos Beatles, Ticket to Ride, que se transformou em um sucesso dos Carpenters a ponto de se tornar o título do álbum outrora denominado Offering, o que aumentou as vendas.